SENYAWA TURUNAN STEROID

Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, estrogen dan lain-lain.

Struktur Senyawa Steroid dan Kereaktifannya

  Pada steroid Perbedaan dalam satu kelompok tergantung pada Panjang subtituen R1, Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3, Jumlah dan posisi ikatan rangkap, Jumlah dan posisi oksigen serta Konfigurasi pusat asimetris inti dasar.

Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-317-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan lain-lain. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Klasifikasi Senyawa Steroid Pada Makhluk Hidup

Kolesterol

Kolesterol merupakan molekul biologis yang sangat penting yang memiliki peran dalam struktur membran serta menjadi prekursor untuk sintesis hormon steroid, asam empedu, dan vitamin D. Sintesis dan pemanfaatan kolesterol harus diatur secara ketat untuk mencegah akumulasi berlebih dan pengendapan abnormal di dalam tubuh. Kepentingan klinis khusus adalah pengendapan abnormal kolesterol dan lipoprotein kaya kolesterol   di arteri koroner. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14.

 

 

Sedikit kurang dari separuh kolesterol dalam tubuh berasal dari biosintesis  de novo. Biosintesis di hati menyumbang sekitar 10%, dan di usus sekitar 15%, dari jumlah yang diproduksi setiap hari. Jalur biosintesis kolesterol melibatkan enzim yang berada di dalam sitoplasma, mikrosom (ER), dan peroksisom. Sintesis kolesterol, seperti kebanyakan lipid biologis, dimulai dari gugus dua karbon asetat asetil-KoA. Langkah awal dalam jalur biosintesis kolesterol secara kolektif disebut jalur mevalonat yang memuncak dengan sendirinya dengan sintesis molekul isoprenoid, isopentenil pirofosfat (IPP). Asetil-KoA yang digunakan untuk biosintesis kolesterol berasal dari reaksi oksidasi. 

 

Ergosterol

Ergosterol adalah sterol yang ditemukan dalam jamur, dan nama ergot merupakan sebuah nama umum untuk anggota genus jamur Claviceps dari ergosterol yang pertama kali diisolasi. Ergosterol tidak terjadi pada sel-sel tumbuhan atau hewan. Ergosterol kadang-kadang dilaporkan analitis terjadi di rumput seperti rye dan alfalfa (termasuk kecambah alfalfa), dan tanaman bunga seperti hop. Namun, deteksi seperti biasanya diasumsikan deteksi pertumbuhan jamur pada tanaman, seperti jamur merupakan bagian integral dari sistem pembusukan rumput. Teknik uji ergosterol dapat digunakan untuk uji rumput, biji-bijian, dan sistem pakan untuk konten jamur. 

 

Progesteron

Progesteron merupakan hormon yang berperan penting dalam mengatur siklus ovulasi, menstruasi, membantu implantasi hasil pembuahan, dan mempertahankan kehamilan. Tesaurus NCI (NCIt) Progesteron adalah hormon steroid C21 di mana kerangka kehamilan membawa substituen okso pada posisi 3 dan 20 dan tidak jenuh pada C (4) -C (5). Sebagai hormon, terlibat dalam siklus menstruasi wanita, kehamilan dan embriogenesis manusia dan spesies lainnya. Yang berperan sebagai obat kontrasepsi, progestin, agonis reseptor progesteron, metabolit manusia dan metabolit tikus. 

 

Estrogen

Estrogen adalah salah satu hormon seks yang berperan sangat penting bagi wanita. Estrogen merupakan hormon steroid (punya kerangka inti yang sama seperti kolesterol) dan dibentuk terutama dari 17-ketosteroidnandrostenedion. Estrogen ternyata terdiri dari tiga jenis, yaitu 17β-estradiol (E2), estron (E1), dan estriol (E3). 17β-estradiol merupakan hormon yang paling dominan karena paling banyak terdapat dalam tubuh dan aktivitasnya paling tinggi.

 

Testosteron

Testosteron adalah hormon yang diproduksi di kelenjar adrenal, yang berfungsi sebagai kinerja anabolik steroid, pengaturan libido, energi, sistem kekebalan tubuh dan perlindungan terhadap osteoporosis (Ganiswarna, 2002: 16). Rata-rata laki-laki sehat akan memproduksi 2 sampai 10 miligram testosterone dalam setiap harinya. (perempuan juga memproduksi testosteron tetapi dalam jumlah yang sangat kecil).

Diketahui bahwa senyawa β-sitosterol mampu menghambat kerja enzim yang mengkonversi testosterone menjadi dehidrotestosteron (DHT) yang merupakan penyebab terjadinya kanker prostat (Renai Sante, 2004). Selain itu menurut Yuk (2007), β-sitosterol merupakan senyawa yang efektif digunakan dalam penyembuhan penyakit asma, sehingga memungkinkan senyawa ini untuk dikembangkan sebagai obat terapi penyakit alergi. 

Salah satu turunan dari testoteron yaitu testosteron C- I7 alkil. Dimana Bentuk ini larut dalam air dan dapat masuk melalui mulut, jadi dalam bentuk pil danaktif'secara oral. Contohnya adalah stanozolol yang dipakai oleh Ben Johnson. Oleh karena larut dalam air, waktu yang diperlukan untuk membersihkan tubuh dari bahan tersebut dapat dikatakan singkat. Kebanyakan obat bentuk oral dapat bersih dari tubuh dalam waktu 3-4, minggu. Meskipun demikian harus diingat bahwa waktu bersihan dipengaruhi oleh dosis obat, berat badan atlet dan frekuensi pemakaian (Moeloek, 2005:8).

Metandienon

Molekul Methandienon mengandung total 53 ikatan Ada 25 ikatan non-H, 3 ikatan rangkap, 3 ikatan rangkap, 1 cincin beranggota lima, 3 beranggota enam cincin (s), 1 cincin beranggota sembilan, 2 cincin beranggota sepuluh, 1 keton (alifatik), 1 gugus hidroksil dan 1 alkohol tersier.

Nandrolon Dekanoat

Nandrolone Decanoate adalah bentuk garam decanoate dari nandrolone , analog steroid anabolik dari testosteron dengan efek stimulasi androgenik, anabolik, dan eritropoietin. Nandrolone memasuki sel dan mengikat dan mengaktifkan reseptor androgen nuklir spesifik di jaringan responsif, termasuk prostat, vesikula seminalis, skrotum, penis, laring, folikel rambut, otot, dan tulang. Kompleks reseptor hormon teraktivasi yang dihasilkan berpindah tempat ke dalam nukleus dan mengikat ke elemen respons androgen (ARE) di wilayah promotor gen target, di mana kompleks tersebut mendorong ekspresi gen yang diperlukan untuk mempertahankan karakteristik jenis kelamin pria. Meniru mekanisme umpan balik negatif testosteron, nandrolone decanoate juga menekan sekresi luteinizing hormone (LH). Lebih lanjut, agen ini juga menstimulasi produksi eritropoietin dengan meningkatkan produksi faktor stimulasi eritropoietik.

 

Video terkait :

PERMASALAHAN :

1. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Bagaimana proses berlangsungnya Penyingkiran ketiga gugus metil ini ?