Pembentukan Kerangka Karbon
ikatan karbon-karbon ialah ikatan kovalendiantara dua atom karbon. Pembentukan yang paling umum ialah ikatan tunggal, penyusun ikatan dari 2 elektron, satu diantaranya dari setiap atom dari kedua atom tersebut. Sedangkan, Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma yang membentuk satu orbital hibridisasi dari setiap atom karbon. Atom karbon dapat juga membentuk ikatan rangkap dalam senyawa yang juga disebut sebagai alkena. Karbon adalah satu dari beberapa senyawa yang dapat membentuk rantai panjang dengan atomnya sendiri. Sedangkan, suatu Pencabangan merupakan umum dalam kerangka karbon. Kerangka dari semua molekul organic terbentuk dari ikatan C-C. Berikut ini reaksi pembentukan ikatan karbon, yaitu :
1. Reaksi Grignard.
Reagen Grignard ditambahkan pada keton, aldehid, dan ester untuk membentuk ikatan C-C. Reagen Grignard berupa alkil atau aril magnesium halide dengan rumus RMgX. Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil yang menyerang atom karbon elektrofil dalam ikatan gugus karbonil.
Misalnya :
2. Alkilasi Enolat
Enolat adalah nukleofil yang baik. Penambahan keton atau ester dengan basa kuat kemudian sebuah alkil halide dapat berguna dalam pembentukan ikatan C-C melalui reaksi SN2.
Misalnya :
3. Reaksi Aldol
Reaksi aldol adalah reaksi penggabungan dua senyawa karbonil. Enolatdireaksikan dengan aldehid dan keton untuk membentuk ikatan C-C. Pembentukan suatu senyawa baru β-hidroksi karbonil.
Misalnya :
4. Kondensasi Claisen
Sama halnya dengan reaksi aldol, enolat direaksikan dengan ester untuk membentuk ikatan C-C. Produk yang dihasilkan yaitu ester β-keton.
Misalnya :
Penyerangan Elektrofil dan Nukleofil
Pereaksi penyerang atau reagen penyerang yang terlibat dalam reaksi heterolitik dapat dibedakan atas dua golongan, yaitu pereaksi elektrofil dan pereaksi nukleofil.
Transformasi Gugus Fungsi
Senyawa yang memiliki gugus C=O
Beberapa jenis gugus fungsi yang mengandung ikatan rangkap dua C–O (gugus karbonil). Ikatan polar C–O yang membuat karbon karbonil bersifat elektrofil, sedangkan pasangan elektron bebas pada O menjadikannya nukleofil dan basa. Gugus karbonil mengandung satu ikatan π yang lebih mudah putus dibandingkan ikatan σ C–O. Pada suatu alkohol manipulasi gugus fungsi sangat diperlukan, yaitu bagaimana alkil yang berupa CH3 dapat disumbangkan. Hal ini dapat dilakukan dengan cara yaitu merubah alkohol menjadi sulfonat ester, dengan menggunakan katalis yang basa piridin. Basa piridin digunakan sebgai katalis, dimana PEB dari nitrogen (N) akan mengikat PEB dari atom hidrogen (H). Nitrogen akan mengikat Hidrogen, tetapi ikatan ini hanya sementara hal ini dkarenakan Hidrogen belum putus, karena pada toksilat ada Cl yang lebih reaktif untuk mengikat Hidrogen maka ikatan N dan H lepas sehingga piridin terbentuk kembai (katalis terbentuk kembali) sehingga Hidrogen putus dan menyebabkan oksigen bermuatan negatif (-) dan dan S bermuatan positif (+). selanjutnya O negatif akan berikatan dengan S positif, karena ikatan pada fenol terjadi resonansi sehingga ikatan akan cenderung mengarah ke arah fenol sehingga atom O yang terikat pada S dapat putus sehingga terbentuk sulfonat ester dan terbentuk C Karbokation metil sebagai agen pengalkilasi.
Video terkait :
Permasalahan :
1.Sandi
Mengapa Enolat dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi tipe S N 2 ?
2. Nurkhalisa
Bagaimana kita bisa mengetahui bahwa pada transformasi gugus fungsi itu melalui reaksi subtitusi ataupun eleminasi?
3. Kelantan
Suatu gugus fungsi dapat ditransformasikan menjadi gugus fungsi lain dengan berbagai cara yaitu substitusi, adisi, eliminasi, oksidasi dan reduksi. Apakah suatu transformasi gugus fungsi dapat menggunakan lebih dari 1 cara untuk melakukan transformasi nya? Jelaskan dengan memberikan contoh reaksi yang bertransformasi!
4.Nadiya Qotrunnada Tohiri
= benzena tergolong ikatan karbon, apa yang menyebabkan benzena lebih cenderung mengalami reaksi?
5. Ermawati
Mengapa pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas tidak terkendali dan tidak dapat digunakan dalam sintesis sedangkan pemebentukan melalui reaksi ion lebih terkendali serta dapat digunakan dalam sintesis?
6. Zulia Nur Rahma
Reaksi grignard termasuk salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon. Mengapa organolitium nukleofil lebih kuat daripada gridnard yang sebanding ?
7. Joni Situmorang
Manipulasi gugus fungsi pada alkohol sangat diperlukan, mengapa demikian??
Tidak ada komentar:
Posting Komentar