Suatu Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana pada bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrat atau asam asetat glasial. Asam asetat anhidrat dapat diganti dengan asam asetat glacial karena bersifat murni dan tidak mengandung air. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi juga ditambahkan suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi seperti H2SO4 atau H3PO4. Pada percobaan ini dilakukan sintesis asam asetil salisilat (aspirin) melalui reaksi esterifikasi antara asam salisilat dan anhidrida asam asetat. Dalam reaksi tersebut gugus –OH berasal dari fenol pada asam salisilat. Sedangkan gugus asetil – COCH3 berasal dari anhidrida asetat. Jika. asam salisilat yang digunakan maka reaksi menghasilkan asam asetil salisilat dan air. Adanya air ini akan mengakibatkan asam asetil salisilat terhidrolisis dan membentuk asam salisilat dan asam asetat kembali. Penggunaan anhidrida asam asetat mencegah reaksi reversible terjadi. Selain itu dibandingkan dengan asam asetat, anhidrida asam asetat digunakan karena memiliki waktu reaksi lebih cepat yaitu 15 menit. Reaksi esterifikasi ini dikatalisis oleh H2SO4.
Mekanisme reaksi:
o Mentransfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
o Selanjutnya Atom karbon karbonil diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
o Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
o Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester (Paramitha, 2014).
Video terkait :
Permasalahan :
1. Erma johar (A1C118031)
pada tahap 2 pada blog saya , dengan katalis asam yaitu H2SO4 yang dihasilkan disini adalah H+ yang mana akan berikatan dengan oksigen karena mempunyai sepasang elektron bebas. Pasang elektron bebas ini biasa bersifat reaktif ( parsial negatif). Apa yang menyebabkan apabila pasang elektron bebas disini bersifat reaktif?
2. Firda Oetary (A1C118021)
Pada blog saya dikatakan bahwa kelebihan asetat anhidrida harus dihidrolisis (dipisahkan dengan penambahan air) menjadi asam asetat ,mengapa harus dilakukan hidrolisis lagi?
3. Zulia Nur Rahma (A1C118048)
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis asam berupa H3PO4. Bagaimana yang terjadi apabila aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat menggunakan katalis lain?
4.Andrika Dwi Sakti (A1C118025)
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. apa yang akan terjadi apabila mengandung mengandung dua gugus –OH dan –COOH?
5. Jony Erwin S (A1C118098)
Seperti pada blog saya bahwa aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol monohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidra asam asetat. Mengapa bahwa anhidra asam asetat dapat berlangsung baik pada asetilasi dan sebutkan mekanismenya!
6. Khusnul khatimah (A1C118039)
Telah dijelaskan pada pembuatan aspirin diblog saya bahwasanya, aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4. Lalu mengapa pada reaksi aspirin digunakan katalis 85% H3PO4 dan bagaimana kondisi reaksi yang terjadi jika katalis ini diubah menjadi katalis lain?
7. Siti Ardiyah (A1C118004)
Pada reaksi sintesis aspirin seperti pada gambar :
Digunakan katalis asam fosfat (H3PO4) sebanyak 85% karena digunakan sebagai zat penghidrasi dan penambah suasana asam karena reaksi sintesis aspirin harus dilakukan dalam suasana asam. Namun, apabila yang digunakan untuk membentuk aspirin dalam reaksi sintesis tersebut, asam Salisilat direaksikan dengan asam asetat glasial (CH3COOH), bagaimana reaksi sintesis aspirin tersebut?
Tidak ada komentar:
Posting Komentar